لعقودٍ طويلة، فتنَ بيل كانينغهام عالم الأزياء بعامود صور الشارع في مجلة New York Times الذي اعتاد أن يُنشر تحت عنوان “Evening Hours“. ركّزت صورُهُ على موضة محدّدة جداً من الأزياء؛ حيث كانت مواضيعه خارجة عن المألوف وأنيقة ودائماً مُلتقطة في الشّارع. كان كانينغهام صورة مصغّرة عن نيويورك. في عوالم آندي وارهول from The Andy Warhol Diaries, يقول: “ركضتُ إلى بيل كانينغهام على درّاجته، كنت آمل فقط لو أستطيع فِعل ما فعلَهُ، أذهب حيثما أشاء وألتقط صوراً طيلة اليوم”.
المسافر دائماً على درّاجته، والمشهور بعدم استئجاره تاكسي مطلقاً؛ تعقّب النّاس في الشوراع، إلى أن أصبح من المعالم المتنقّلة لمدينة نيويورك. عشق كانينغهام الأزياء غير التقليديّة، وكره مقلّدي وسارقي الموديلات والإطلالات. كما أنّه من الصّعب جدّاً أن تجد شخصاً لم يقم كانينغهام بتصويره، ابتداءً من Anna Piaggi إلى Iris Apfel وCarmen dell’Orefice وAnna Wintour!
ينحدرُ كانينغهام، كما قال في وثائقيّ يعود لعام 2010 ، من أسرة كاثوليكيّة محافظة من الطبقة العاملة العاديّة. إلا أنّ أصدقاءه من ناحية أخرى كانوا مقتنعين أنّه من خلفية ارستقراطيّة بسبب سلوكه الراقي وتعامله المسترخي مع نخبة مدينة نيويورك.
وبالرغم من أنّ عائلته لم تدعم شغفه على الإطلاق بسبب نظرتهم الفوقيّة إلى هذه “المُطاردة غير الرجوليّة” إلا أنّ كانينغهام الذي كان مغرماً بالأشياء البسيطة قام بشكل مناقض بإظهار البذخ من خلال عدسته، وتمّ تكريمه من وزارة الثقافة الفرنسيّة بوسام في الفنون والآداب.